5月12日，SFWA(苏格兰足球记者协会)宣布杰拉德当选2020-2021赛季最佳主教练。

获奖后，杰拉德说：“我很高兴被授予年度蔻驰队长的称号。这个奖项是对我和我的团队的认可。不要描述太多，因为我们是一个伟大的团队。作为一个团队，我们度过了一个成功的赛季。我要感谢所有为我投票的媒体人。我会珍惜这份荣誉。”

由杰拉德执教的格拉斯哥流浪者队，36轮比赛，30胜6平96分。在此之前，他以不败战绩获得了本赛季苏超联赛冠军。